1343 - pokój w Kaliszu

1382 - układ Krzyżacy - Jagiełło.

Na przełomie XIV i XV wieku, na drodze dalszej ekspansji krzyżackiej stanęły dwa państwa: Polska i Litwa W 1309 r. rycerze zakonni zdradziecko i bezprawnie zagarnęli polskie Pomorze. Król Polski Kazimierz Wielki końcu podpisał kompromisowy pokój w Kaliszu (1343). Polska odzyskała Kujawy i ziemię dobrzyńską, Krzyżacy zatrzymali Pomorze. Kazimierz nie zrezygnował z tytułów "pana i dziedzica" spornych ziem.
Po pokoju kaliskim Krzyżacy skierowali swą energię przeciw Litwie, ostatnim pogańskim państwie w tym regionie. Litwa, która starała się podporządkować sobie ziemie ruskie na wschodzie i południu, nie mogła jednocześnie skutecznie bronić się na zachodzie przed Krzyżakami. W 1382 roku wielki książę litewski Jagiełło zawarł z zakonem układ, w którym za chrystianizację swojego kraju obiecano mu Żmudź. Umowy tej nie dotrzymał, rozpoczął bowiem rokowania z Polską.

1385 - unia polsko-litewska w Krewie

1392 - ogłoszenie Witolda Wielkim Księciem Litewskim

1398 - przekazanie przez Witolda Krzyżakom Żmudzi

1399 - bitwa pod Worsklą

1401 - unia Wileńsko-Radomska 

Trzy lata później została zawarta pierwsza unia polsko - litewska. Jagiełło za rękę królowej polskiej Jadwigi i tron polski zobowiązał się do przyjęcia chrztu w obrządku łacińskim, chrystianizacji swojego państwa (to znaczy jego litewskiej, pogańskiej części) i odzyskania utraconych ziem polskich. Była to umowa, która przeszła do historii pod nazwą Unii w Krewie 1385 r.
Unia całkowicie zmienia układ sił w tej części Europy: chrzest Litwy podważył sens istnienia państwa krzyżackiego, a sojusz polsko - litewski dał Jagielle siłę pozwalającą przeciwstawić się Zakonowi. Krzyżacy nie uznali faktu chrystianizacji Litwy. Wielki mistrz, zaproszony do Krakowa na ojca chrzestnego Jagiełły, odmówił przyjazdu. Przez kilkadziesiąt następnych lat dyplomacja i propaganda krzyżacka oskarżały Polaków o sojusz z poganami (Litwinami) przeciw chrześcijanom (Krzyżakom), a samego Jagiełłę o pogaństwo i wspieranie schizmatyków (prawosławnych mieszkańców Wielkiego Księstwa Litewskiego). Jagiełło udał się na Litwę i dokonał chrztu ludności przy pomocy duchowieństwa polskiego. Zorganizował w Wilnie biskupstwo, wydał przywilej dla bojarów litewskich gwarantując im dziedziczne posiadanie ziemi i uwolnienie od osobistych świadczeń na rzecz księcia, z tym, że uprawnienie to otrzymali tylko wyznawcy religii katolickiej. Polityka Jagiełły napotkała na opór. Przywódcą niezadowolonych był stryjeczny brat Jagiełły Witold, który sprzymierzył się wtedy z krzyżakami, którzy 2 razy oblegli Wilno.
W 1392 r. Jagiełło zawarł ugodę z Witoldem, mocą której przekazał mu władzę na Litwie, zachowując ogólne zwierzchnictwo. Tymczasem Witold miał bardzo ambitne plany rozciągnięcia swojej władzy na południowym-wschodzie, ale jego konkurentami byli Tatarzy. Aby zabezpieczyć się na północy zawarł w 1398 roku układ mocą którego przekazywał Żmudź Zakonowi Krzyżackiemu. Był to dla Zakonu Krzyżackiego bardzo ważny nabytek terytorialny, albowiem dzięki temu Krzyżacy mogli połączyć się terytorialnie z zakonem kawalerów Mieczowych w Inflantach.
Plany Witolda uległy jednak załamaniu. W 1399 roku poniósł klęskę pod Worsklą. Musiał więc powrócić do koncepcji północnej. Zainspirował powstanie na Żmudzi, co ściągnęło wyprawy krzyżackie na Litwę. Wcześniej jednak w 1401 roku zawarto Unię WILEŃSKO-RADOMSKĄ. Mocą tej unii Witold został uznany księciem dożywotnim Litwy pod zwierzchnią władzą Jagiełły. Unia pozwoliła na sojusz polsko-litewski w wojnie z Krzyżakami w 1404 roku.

1402 - najazd krzyżacki

1404 - pokój w Raciążu

maj 1409 - Powstanie Żmudzkie

1409 - 1411 - wojna polsko-litewsko-krzyżacka 

15 lipca 1410 - bitwa pod Grunwaldem

1 lutego 1411 - I pokój toruński

1412 - zjazd

1413 - unia polsko-litewska w Horodle

1419 - wojna z Krzyżakami

1422 - woja z Krzyżakami

W 1402 r. Zakon Krzyżacki najechał na Litwę. Polakom udało się uzyskać poparcie kurii papieskiej, która zakazała najazdów. W 1404 roku został zawarty pokój w Raciążu. Warunkiem tego pokoju było zatwierdzenie zakonu przy jego ziemiach, Polacy mogli wykupić ziemię dobrzyńską zostawioną krzyżakom jeszcze przez Władysława Opolczyka. Sumy na wykupienie zostały zebrane przez sejmiki szlacheckie. Natomiast Żmudź nadal pozostawała w rękach Krzyżaków.
W dalszym ciągu trwały napięcia na granicy krzyżacko-polskiej, a jeszcze bardziej krzyżacko-litewskiej W 1408 r. wielkim mistrzem został Urlyk von Jungingen.. W 1409 r.(maj) na Żmudzi wybuchło wielkie powstanie za wiedzą i wolą księcia Witolda. W trakcie rokowań polsko-krzyżackich poseł polski Mikołaj Trąba dopuścił się tzw. kontrolowanego przecieku. Wielki Mistrz spytał posła polskiego, czy król polski udzieli pomocy Witoldowi, jeżeli Krzyżacy tłumiąc powstanie na Żmudzi będą zmuszeni do wypowiedzenia wojny Litwie, która popiera i wspomaga buntowników. Wówczas poseł polski niby się wygadał-tak powiada : król polski poprze całą swą potęgą , na co mistrz Krzyżaków odkrzyknął : tu was mam i wypowiedział wojnę Polsce. Na co dyplomacja polska ogłosiła, że jest ofiarą agresji, lecz to nie Polska złamała warunki dwukrotnie zaprzysiężanego pokoju kaliskiego, co więcej król polski miał słuszne prawo wezwać do obrony swoich ziem wszystkich swoich poddanych łącznie ze schizmatykami i poganami.
Wojna trwała w latach 1409-1411, jej kluczowym momentem była bitwa pod Grunwaldem (15 lipiec 1410 r.), było to najświetniejsze zwycięstwo oręża polskiego i litewskiego w dobie średniowiecza. Rozgromiona została cała armia krzyżacka, prysł mit o potędze zakonu. Początkowo miasta i zamki krzyżackie przechodziły na stronę polską, jednak politycznych celów wojny nie udało się osiągnąć. Omawiając bitwę pod Grunwaldem należy zwrócić uwagę, że przeciw Krzyżakom wystąpiła połączona koalicja sił polskich, litewskich, były również posiłki ruskie i tatarskie. Zakon natomiast miał w swoich szeregach wielu tzw. gości z krajów zachodnioeuropejskich. W szeregach wojsk zakonnych walczyli książęta pomorscy. Sojusznikiem zakonu był cesarz-Zygmunt Luksemburski, który nawet wypowiedział wojnę Polsce w tym okresie.
1 lutego 1411 roku w Toruniu zawarto pokój polsko-krzyżacki. Krzyżacy zrezygnowali ze Żmudzi na okres życia Jagiełły i Witolda, ziemia dobrzyńska miała pozostać przy Polsce. Kupcy obu państw mają swobodę handlu na przeciwnych terytoriach. Zakon zobowiązał się wypłacić Polsce 100 tys. kop groszy tytułem wykupu jeńców.
W historiografii istnieje szereg sporów na temat wykorzystania bądź niewykorzystania zwycięstwa pod Grunwaldem. Nie należy jednak zapominać, że Zakon mimo poniesionej klęski był wielką i dobrze zorganizowaną potęgą militarną, polityczną i gospodarczą. Tak więc mimo klęski zdołał szybko odzyskać utracone zamki, zaś twierdza Malbork przy nikłej ilości piechoty wojsk polskich była faktycznie nie do zdobycia. Ponadto zaczynała się jesień, istniały duże kłopoty z aprowizacją zgromadzonych sił. Ponadto Litwini nie byli zainteresowani w umacnianiu potęgi króla polskiego.( Własne cele osiągnęli - odzyskali Żmudź ). W 1412 roku odbył się zjazd w którym udział wzięli: Jagiełło, Witold, Zygmunt Luksemburski. Przyrzekli oni sobie przyjaźń i pokój, co więcej pożyczył Zygmuntowi 30 tys. kop groszy pod zastaw tzw. Grodów spiskich.
Miasta te pozostawały przy Polsce do 1789 roku. W 1413 roku Polska i Litwa podpisały następną Unię w Horodle. Unia miała charakter zdecydowanie antykrzyżacki, wystawiono trzy dokumenty: wspólny króla i Witolda, oraz osobno panów polskich i litewskich. Unia ta zacieśniała więzy między Polską a Litwą, ale zaznaczała odrębność pomiędzy krajami. Litwini zobowiązali się do porozumienia z Polakami przy wyborze wielkiego księcia. 
II dokument- w razie śmierci króla bez prawych następców, nowa elekcja w Polsce zostanie przeprowadzona w porozumieniu z Witoldem i Litwinami. 
III dokument - bojarzy litewscy zostaną dopuszczeni do rodów heraldycznych (mogli pieczętować się herbami szlachty polskiej) Wielu bojarów otrzymało wtedy te same prawa co szlachta polska i została przyjęta do polskich herbów. Byli to bojarowie wyznania katolickiego. Na Litwie wprowadzono wtedy podział na: kasztelanie i województwa. (województwa - dawne ziemie książąt dzielnicowych, które otrzymały pełen komplet urzędników ziemskich z wojewodą na czele. Niżej od nich były kasztelanie - dawne okręgi grodowe ). Obie strony zobowiązywały się do wspólnych narad w Lublinie i Parczewie. W 1414 roku miała miejsce następna wojna z Zakonem tzw. wojna głodowa, ponieważ Krzyżacy zamknęli się w swoich zamkach i nie występowali w pole. Pod wpływem wysłannika papieskiego obie strony zgodziły się na rozejm i przedstawienia swoich pretensji papieżowi, cesarzowi bądź soborowi, który wtedy obradował.
W 1414-1418 miał miejsce sobór w Konstancji. Na tym to soborze delegacja polska, w skład której wchodził wybitny polski uczony Paweł Włodkowic, wystąpiła z poglądem, że mocą prawa naturalnego poganie mają prawo do posiadania życia, mienia i własnych państw, a co za tym idzie, cesarz nie ma prawa do nadawania ziem pogańskich jakiejkolwiek osobie bądź instytucji jako ziem niczyich ( chodziło o podstawy prawne istnienia państwa zakonnego ). Krzyżacy odpowiedzieli paszkwilami.
W 1419 roku miała następna wojna z Krzyżakami, z tym że znowu odwołano się do arbitrażu Zygmunta Luksemburskiego. Wyrok wydany przez cesarza wywołał oburzenie polskiej szlachty. Było to w gruncie potwierdzenie warunków I pokoju toruńskiego.
W 1422 roku wybuchła następna wojna, nie przyniosła rozstrzygnięcia, ale w roku 1422.IX.27 zawarto z Krzyżakami pokój nad jeziorem Melno. Polska odzyskała niektóre ziemie przygraniczne, ale Krzyżacy zrezygnowali ze Żmudzi na rzecz Litwy po wsze czasy.

1431 - śmierć Witolda 

1431 - 35 - wojna domowa polsko-litewska

1434 - śmierć Jagiełły

1440 - zamordowanie Zygmunta Kiejstutowicza

1440 - ogłoszenie Kazimierza Jagiellończyka Wielkim Księciem Litewskim

W latach 30-tych (1430-1435) Krzyżacy włączyli się do rozgrywek wewnętrznych na Litwie popierając jednego z pretendentów do tronu wielkoksiążęcego( w 1431 r. zmarł Witold ). To wywołało konflikt z Polską, który przerodził się w wojnę. Krzyżacy popierali Świdrygiełłę, Polacy zaś Kiejstutowicza Zygmunta. Zygmunt Kiejstutowicz wznowił unię z Polską w zamian za uzyskaną pomoc. Wojna przeciągnęła się do 1435 roku ( po śmierci Jagiełły w 1434).
W 1440 r., po zamordowaniu Zygmunta Kiejstutowicza, bojarzy litewscy obwołali wielkim księciem - bez uzgodnienia ze stroną polską - młodszego syna Jagiełły, Kazimierza Jagiellończyka. Było to równoznaczne z zerwaniem unii polsko-litewskiej.
W latach 1444-47 trwało w Polsce bezkrólewie. W tej sytuacji zjazd szlachty w Sieradzu w 1445 r. zaproponował Kazimierzowi Jagiellończykowi objęcie tronu polskiego. Władca ten zdecydował się uregulować wzajemny status Polski i Litwy. Zgodnie z jego koncepcją, miały to być odtąd dwa równorzędne państwa połączone osobą panującego (unia personalna) "w braterski związek".

na podstawie:

H. Łowmiański  "Prusy - Litwa - Krzyżacy", Warszawa 1989